Har inte bott där själv men precis gjort liknande research, tidigare i december dock och inte lika länge. Cape Coral nära Fort Myers verkar ha ett visst överskott på nybyggda hus för turister, så där skulle jag leta för att få så mycket "standard" som möjligt för pengarna. Längre norrut blir det ju billigare men också kallare. Men med budgeten kombinerat med tidsperioden blir det nog lite att ta vad som bjuds. Har gjort lite förfrågningar och det blir nästan alltid mer i slutändan än vad som står på söksidan, så sätt gränsen på 100 usd natten när du söker om du vill bibehålla budgeten.
Med detta sagt ska det inte vara svårt att hitta något med egen uppvärmd pool under tak, som verkar vara en standardgrej där

Hittills tycker jag
VRBO - The Most Popular Vacation Rental Site in the US
är bästa söksidan, stort urval och många filter. Lycka till!